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Yua Shishiba, die kleine Schwester von Aoi Mibuomi, ist die neue Präsidentin des Literaturklubs. Mary und ihre Freundinnen sind aber felsenfest entschlossen sich davon nicht unterkriegen zu lassen. Denn sie sind sicher: Sie sind Gewinnerinnen!

Mary und ihren Freundinnen ist es gelungen, Aoi und den Blütenprachtklub zu bezwingen. Aber gerade als die Mädchen glauben, zu einem normalen Schulleben zurückkehren zu können, tauchen plötzlich Schüler der Mittelstufe der Hyakkaou mit einem besonderen Interesse an Mary auf.

Mary und ihre Freundinnen sind in einem erbitterten Duell gegen Aoi, den Präsidenten des Blüten-Klubs, verwickelt. Dieser hat jedoch das Spiel und das Blütenprachtfest voll unter seiner Kontrolle. Egal was die Mädchen versuchen, eine Niederlage scheint unabwendbar. Muss Mary ihre Freundinnen opfern, um am Ende doch noch als Gewinnerin dazustehen?

Mary und ihre Freundinnen gewinnen ein Duell nach dem anderen, doch es mangelt nicht an neuen Herausforderern. Als das Schulfest seinen Höhepunkt erreicht, steigt sogar der Kopf des Blüten-Klubs, Aoi Mibuomi, höchstpersönlich in den Ring.

Das Blütenprachtfest ist in vollem Gange und Mary gelingt es gerade noch, eine Katastrophe abzuwenden. Nagi und Sotaro haben allerdings noch nicht genug und tauchen im Casino auf. Muss Mary sich ihnen erneut stellen?

Das Blütenprachtfest der Hyakkaou-Akademie ist bekannt für seine Vielzahl an Spielen. Während es Tsuzura und Yukimi gelingt, in einem Spiel das Blatt zu wenden und das Casino zu verteidigen, legt Mary sich mit dem Klassik-Klub an, um sich und ihren Freundinnen Geldreserven zu erspielen. Wird ihr Plan aufgehen?

Das alljährliche Schulfest steht vor der Tür und die ganze Hyakkaou-Akademie ist in Aufruhr, um sich mit vielen verschiedenen Glücksspielen darauf vorzubereiten. Während Mary sich auf dem Fest eine goldene Nase verdienen will, halten Tsuzura und Yukimi in ihrem Casino die Stellung. Da taucht plötzlich ein mysteriöses Mädchen auf, das die beiden zu einem Spiel herausfordert, bei dem sie nicht nur ihre Kleidung, sondern alles verlieren könnten ...

Nachdem Mary von Sachiko fast in den Ruin getrieben wurde, steht sie vor dem Aus: Es ist Zeit für die Spenden, jedoch kann Mary nicht einen Cent aufbringen. Doch gerade als sie sich ihrem Schicksal, Sachikos Haustier zu werden, hingeben will, reicht ihr eine Person die Hand, von der sie es am wenigsten erwartet hätte.

Mary konnte sich im Spiel gegen ihre Klassenkameraden behaupten und bewies erneut, dass sie eine Gewinnerin ist. Die Freude ist jedoch nur von kurzer Dauer, denn Sachiko, die Präsidentin des Disziplinarausschusses, betritt höchstpersönlich den Ring.

Mary hat mithilfe ihrer Partnerinnen Sakuras Prüfung bestanden und sich so das Beitrittsrecht für den Blüten-Klub erkämpft. Als jedoch Aois wahrer Charakter zum Vorschein kommt, verpasst Mary ihm eine Abfuhr und macht sich noch mehr Feinde.

Marys Vertrauen zu ihren Partnerinnen auf der Hyakkaou-Privatakademie ist stärker denn je: Nicht nur hat sie mit ihrer Hilfe Aois Prüfung bestanden, sie konnte sogar die nötigen Mittel sichern, um zu verhindern, ein Haustier zu werden. Als Aoi sie jedoch rekrutieren will, ist Sakura Miharutaki, seine Verlobte, davon sichtlich nicht begeistert und nimmt die Dinge selbst in die Hand.

Ein Jahr bevor Yumeko Jabami an die Hyakkaou-Privatakademie kommt, wechselt Mary Saotome auf die Schule. Schnell lernt sie, dass es hier nicht die Schulnoten oder das Können im Sport sind, die bestimmen, wie hoch man in der Rangordnung der Akademie steht, sondern das eigene Können im Glücksspiel - und Mary ist entschlossen zu den Gewinnern zu gehören.

Kaum an der Hyakkaou-Privatakademie angekommen, hat Mary bereits ein eigenes Casino erspielt und einen Plan aufgestellt, um ihre Freundin Tsuzura freizukaufen und sich ein unbeschwertes Leben an der Schule zu verdienen. Aber dann taucht Aoi, Mitglied des Schülerrats auf, der ganz andere Pläne für Mary hat.